Cos'è gruppo ossidrilico?

Gruppo Ossidrilico

Il gruppo ossidrilico (spesso chiamato anche gruppo idrossile) è un gruppo funzionale con formula chimica -OH. È costituito da un atomo di ossigeno legato covalentemente a un atomo di idrogeno.

Caratteristiche importanti:

  • Polarità: Il gruppo ossidrilico è altamente polare a causa della differenza di elettronegatività tra l'ossigeno e l'idrogeno. Questo porta a parziali cariche negative sull'ossigeno e parziali cariche positive sull'idrogeno. Questa polarità influenza fortemente le proprietà fisiche e chimiche delle molecole che lo contengono. Vedi anche: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/Polarità%20delle%20molecole
  • Legame idrogeno: La polarità del gruppo ossidrilico gli permette di formare https://it.wikiwhat.page/kavramlar/Legame%20a%20idrogeno con altre molecole che possiedono atomi elettronegativi (come ossigeno, azoto o fluoro) con lone pairs. Questo è particolarmente importante per l'acqua, dove la rete di legami idrogeno tra le molecole d'acqua conferisce le sue proprietà uniche.
  • Idrofilia: A causa della polarità e della capacità di formare legami idrogeno, le molecole contenenti gruppi ossidrilici tendono ad essere https://it.wikiwhat.page/kavramlar/Idrofilia, cioè solubili in acqua. La solubilità dipende anche dalla dimensione e dalla natura della parte non polare della molecola.
  • Reattività: Il gruppo ossidrilico è coinvolto in numerose reazioni chimiche, tra cui:
    • Reazioni di deprotonazione: L'idrogeno del gruppo ossidrilico può essere rimosso da una base, formando uno ione alcossido (RO⁻).
    • Reazioni di esterificazione: Il gruppo ossidrilico può reagire con un acido carbossilico per formare un estere e acqua.
    • Reazioni di eterificazione: Il gruppo ossidrilico può reagire con un alogenuro alchilico per formare un etere.
    • Reazioni di ossidazione: Il gruppo ossidrilico degli alcoli primari e secondari può essere ossidato.

Presenza:

Il gruppo ossidrilico è presente in molte classi di composti organici, tra cui:

  • Alcoli: Composti contenenti un gruppo ossidrilico legato a un atomo di carbonio saturo (sp³).
  • Fenoli: Composti contenenti un gruppo ossidrilico legato direttamente a un anello aromatico.
  • Acidi Carbossilici: Composti contenenti un gruppo carbossilico (-COOH), che include un gruppo ossidrilico.
  • Carboidrati: Molecole biologiche essenziali contenenti numerosi gruppi ossidrilici.
  • Aminoacidi: I mattoni costitutivi delle proteine, alcuni dei quali contengono gruppi ossidrilici nelle loro catene laterali.